Gaya yang diterajui piano Wood sering berubah dari satu lagu ke lagu seterusnya, menarik pengaruh daripada folk, pop, jazz, rock and roll, muzik latin dan klezmer. Semasa merakam di studio atau membuat persembahan secara langsung dengan band, dia diiringi oleh "The Tapeworms," yang sejak 2019 termasuk Mike Bottiglieri pada gitar, Matt Berger pada alto saksofon, Mario Conte pada dram dan Vater Boris pada bass.[6] Band ini terkenal dengan persembahan langsung bertenaga tinggi.[7] Dia terutamanya membuat persembahan solo, persembahannya menampilkan gabungan muzik, monolog, dan komedi berdiri.[8]